慶應義塾大学文学部英米文学専攻卒業。全国のさまざまな予備校をへて、リクルートが主催するネット講義サービス「スタディサプリ」で教鞭をとり、高校生、受験生から英語を学びなおす社会人まで、圧倒的な満足度を誇る。「スタディサプリ」で公開される「英文読解」の講座は、年間２５万人の生徒が受講する超人気講座となっている。さらに「東大英語」「京大英語」を担当し、受講者に多くの成功体験を与えている。週刊英和新聞「朝日ウィークリー（Asahi Weekly)」にてコラムを連載するなど、幅広く活躍中。
著書に『大学入試　肘井学の読解のための英文法が面白いほどわかる本』『大学入試 肘井学のゼロから英語長文が面白いほどわかる本』『大学入試 ゼロから英文法が面白いほどわかる本』（KADOKAWA）、『大学入試すぐわかる英文法』『大学入試すぐ書ける自由英作文』『大学入試絶対できる英語リスニング』（教学社）、『高校の英文法が１冊でしっかりわかる本』『大学入試 レベル別英語長文問題ソリューション［１～３］』『同　最新テーマ編［１～３］』（かんき出版）などがある。